Od roku 992 był on polskim księciem wywodzącym się z dynastii Piastów, przejmując tą funkcję po swoim ojcu mieszku I, a w roku 1025 został koronowany na króla polski, jako pierwszy w historii. Uznawany jest za jednego z ważniejszych sojuszników cesarza Ottona III, którego gościł dokładnie w roku 1000 w Gnieźnie, na tak zwanym zjeździe gnieźnieńskim, podczas którego prawdopodobnie nastąpiło koronowanie Bolesława, czy też stwierdzenie o przychylności do jego koronacji. Same źródła będą niejednoznacznymi jeśli chodzi o to co tak naprawdę powiedział i ofiarował Otton w czasie swojej wizyty, lecz dowodem będą przede wszystkim monety z wybitym napisem rex datowane na maksymalnie 1020 rok oraz dwa dary wręczone Bolesławowi, którymi były włóćznia oraz diadem.